"Life with Apple" est une campagne publicitaire où chaque publicité met en avant un produit Apple différent. Cette série d'annonces a commencé lorsque Jack a été chargé de créer une annonce pour un produit de sa classe TV. Cependant, étant la personne qu'il est, il a pensé qu'une publicité n'était pas suffisante et a décidé de créer toute une campagne publicitaire Appleesque appelée "Life with Apple". Chaque publicité se concentre sur un produit Apple et met en évidence à quoi ressemble une journée avec ce produit.